Tool agents interact with users through multi-turn dialogues to accomplish various tasks. Recent studies have adopted user simulation methods to develop these agents in multi-turn settings. However, existing user simulators tend to be agent-friendly, exhibiting only cooperative behaviors, which fails to train and test agents against non-collaborative users in the real world. To address this, we propose a novel user simulator architecture that simulates four categories of non-collaborative behaviors: requesting unavailable services, digressing into tangential conversations, expressing impatience, and providing incomplete utterances. Our user simulator can simulate challenging and natural non-collaborative behaviors while reliably delivering all intents and information necessary to accomplish the task. Our experiments on MultiWOZ and $\tau$-bench reveal significant performance degradation in state-of-the-art tool agents when encountering non-collaborative users. We provide detailed analyses of agents' weaknesses under each non-collaborative condition, such as escalated hallucinations and dialogue breakdowns. Ultimately, we contribute an easily extensible user simulation framework to help the research community develop tool agents and preemptively diagnose them under challenging real-world conditions within their own services.


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