腈化合物参与C-H键活化高效合成杂环分子的研究

项目名称： 腈化合物参与C-H键活化高效合成杂环分子的研究

项目编号： No.21302220

项目类型： 青年科学基金项目

立项/批准年度： 2014

项目学科： 数理科学和化学

项目作者： 魏晔

作者单位： 中国人民解放军第三军医大学

项目金额： 25万元

中文摘要： 鉴于杂环分子的重要性，发展合成这类化合物的实用性方法具有非常重要的研究意义和应用价值。碳-氢（C-H）键活化策略能为目标分子的制备提供简洁、高效的合成方法，它已成为当今有机化学研究的热点和前沿领域。本研究课题利用腈类化合物类型多样、容易制备等优点，将它作为反应起始物应用到C-H键活化过程来实现多种杂环骨架的快速构建，主要包括：（1）苄基化合物和腈反应合成吲哚；（2）苯胺和腈反应合成咪唑；（3）苯酚和腈反应合成恶唑；（4）苯硫酚和腈反应合成噻唑。反应所涉及的苄基C-X或C-H键活化、亲核物种对CN键的亲核进攻以及C-N键的形成等问题的深入探索和解决以及目标反应的成功实现将为我们合理设计和发展出更多以腈为反应起始物、涉及C-H键活化过程的新型反应提供重要的参考和打下坚实的基础。

中文关键词： 过渡金属；碳-氢断裂；碳-碳键形成；羧酸；杂环化合物

英文摘要： Considering the importance of heterocycles, it is of great important to explore practical methods for the synthesis of these valuable molecules. C-H bond activation is a cutting-edge field of research in organic chemistry, because this synthetic strategy can provide a concise and efficient method to the target molecules. With this scenario, our research will focus on the development of efficient methods for the construction of a series of heterocyclic skeletons using nitriles, widely existing and easily accessible compounds, as starting materials. The content contains: (1) Indole synthesis from benzylic compounds and nitriles; (2) Imidazole synthesis from anilines and nitriles; (3) Oxazole synthesis from phenols and nitriles; (4) Thioazole synthesis from phenthiols and nitriles. In this project, we will solve various problems, e.g., benzylic C-X or C-H bond activation, nucleophilic attack on the nitrile, and C-N bond formation. The systematic studies on these problems and success in realizing the desired reactions will prompt us to design and develop more new synthetic methods employing nitriles as starting materials and involving C-H bond activation.

英文关键词： transition metal；C-H bond cleavage；C-C bond formation；carboxylic acids；heterocycles