氮原子α位C-H键的官能团化研究

项目名称： 氮原子α位C-H键的官能团化研究

项目编号： No.21502230

项目类型： 青年科学基金项目

立项/批准年度： 2016

项目学科： 数理科学和化学

项目作者： 许庆龙

作者单位： 中国药科大学

项目金额： 21万元

中文摘要： 本项目拟研究氮原子α位C-H键的官能团化反应，探索和发展基于1, 5-负氢迁移参与的新的反应模式。利用Lewis酸或者Brønsted酸作为催化剂，实现1, 5-负氢迁移参与的吡咯和吲哚的芳构化反应，其次将含双亲核位点的亲核试剂引入到1, 5-负氢迁移参与的反应当中，实现1, 5-负氢迁移参与的去芳构化反应。将所发展的方法学应用到一些具有生物活性的杂环化合物的合成中，并将其中新颖的反应发展为不对称的反应。

中文关键词： C-H官能团化；1；；5-负氢迁移；芳构化；去芳构化；不对称催化

英文摘要： This project focuses on development of C-H functionalization for α-position of nitrogen atom, exploring new reaction strategies involving [1, 5]-hydride shift reaction. This project includes two parts, first of all, with using Lewis acids or Brønsted acids as catalysts, realizing pyrrole and indole aromatization reaction involving [1, 5]-hydride shift reaction. Next, nucleophiles containing two nucleophilic sites are employed to the reaction that involve [1, 5]-hydride shift reaction, realizing dearomatization reaction involving [1, 5]-hydride shift reaction. Finally, the developed methodologies were applied to synthesis of heterocyclic compounds with biological activity, and the novel reaction was developed to asymmetric version.

英文关键词： C-H functionalization;1; 5-hydride shift;aromatization;dearomatization;asymmetric catalysis