基于α-单取代吡啶盐构筑类石墨烯型 "嵌杂"稠环芳烃及其自组装性能研究

项目名称： 基于α-单取代吡啶盐构筑类石墨烯型 "嵌杂"稠环芳烃及其自组装性能研究

项目编号： No.21206016

项目类型： 青年科学基金项目

立项/批准年度： 2013

项目学科： 化学工程及工业化学

项目作者： 贡卫涛

作者单位： 大连理工大学

项目金额： 25万元

中文摘要： "嵌杂"稠环芳烃是目前有机光电功能材料和器件研究的热点。然而，由于合成方法的限制，目前报道的"嵌杂"稠环芳烃由于刚性共轭平面程度低，存在自组装驱动力不足的问题，导致分子自组装结构有序性差，从而影响其光电性能。因此，开发具有大刚性共轭平面结构的"嵌杂"稠环芳烃是解决以上问题的关键。本项目基于α-单取代吡啶盐N上正电荷对邻位碳原子的活化作用，通过分子闭环和环化脱氢反应实现具有大刚性共轭平面结构的类石墨烯型 "嵌杂"稠环芳烃的设计合成。研究分子内闭环反应和环化脱氢反应的反应规律，揭示反应机理，解决类石墨烯结构的"嵌杂"稠环芳烃的可控合成问题；研究杂原子以及取代基性质对分子自组装结构和光电性能的影响因素和调控规律；研究光电性能对自组装形貌、尺寸等性能的依赖性；为理性设计新型具有类石墨烯结构的"嵌杂"稠环芳烃，开发基于"嵌杂"稠环芳烃的新型有机光电材料提供理论依据。

中文关键词： 稠环芳烃；分子内闭环；荧光性能；传感；

英文摘要： Heteroatom-annulated polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are the subjects of considerable current research interest in the fields of optoelectronic materials and devices. However, due to the difficulty in the establishment of efficient and practical synthetic protocols, the rigidity of conjugated plane of present heteroatom-annulated PAHs is relatively low, inducing the weaker driving force of self-assembly. Accordingly, it is hardly to obtain highly ordered supramolecular self-assembled structure and eventually excellent device performance. Therefore, construction of heteroatom-annulated PAHs with higher rigidity of conjugated plane is the key to solve above problem. In this project, we present a novel synthetic protocol to construction of the graphene-like heteroatom-annulated PAHs with higher rigidity of conjugated plane, on the basis of the activation effect on α-carbon atom coming from the positive charge of N on α-monosubstituted pyridinium salts. The project will cover the reaction behaviors and mechanisms of the intramolecular ring-closure and cyclization dehydrogenation reactions in order to realize the controllable synthesis of grapheme-like heteroatom-annulated PAHs; The project will study the influence factors and the regulation mechanisms of heteroatoms and peripheral substituents on the molecul

英文关键词： polycyclic aromatic hydrocarbons；intromolecular ring-closing；fluorescent properties；sensing；