新型硼氮掺杂的芘类化合物的设计、合成以及光物理性质研究

项目名称： 新型硼氮掺杂的芘类化合物的设计、合成以及光物理性质研究

项目编号： No.21502140

项目类型： 青年科学基金项目

立项/批准年度： 2016

项目学科： 无机化学

项目作者： 刘旭光

作者单位： 天津理工大学

项目金额： 21万元

中文摘要： 设计合成新颖的硼氮掺杂多环芳香类化合物是有机光电材料的研究热点之一。文献中报道的硼氮掺杂的光电材料主要是硼和氮原子处于直接相连的位置，本项目拟设计合成将1,4-硼氮杂苯（硼氮原子非直接相连）嵌入到芘的共轭体系中，硼氮原子在芳香体系中的分离将增大共轭体系的电荷分离，在光响应下更易形成有效的电荷转移。本项目将对这类化合物的光电物理性质进行细致的研究，初步探索其在光电材料中的潜在应用。主要研究内容包括：发展高效的合成1,4-硼氮杂苯掺杂的芘的合成方法；并对硼氮掺杂的芘类化合物进行后期官能团化，使其结构易于调节；同时在硼氮掺杂芘类芳香环上引入长烷基链以增加其在有机溶液中的溶解度，以方便后期的光电性质测试；对1,4-硼氮掺杂的芘进行系统的光电性质研究，包括对其吸收、发射光谱和循环伏安曲线研究。揭示此类芳香化合物的结构与光电物理性质的关系，为设计合成新型的硼氮掺杂的有机光电材料提供实验和理论基础。

中文关键词： 有机合成化学；有机光电材料；多环芳烃；芘；；硼氮杂环

英文摘要： BN-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) have attracted great attention recently due to its unique electronic properties and potential applications in optoelectronics. 1,2-azaborines containing polycylic aromatic hydrocarbons are well documented. In this project, we will design and synthesize BN-doped pyrenes, sepicifically, the 1,4-azaborines will be doped into pyrene motif (boron and nitrogen are not directly connected). The far sepration of boron and nitrogen atom will increase charge separation in the aromatic system, substantial charge-transfer character is expected upon photoexciation. And the electronic poroperties of these BN-doped pyrenes will be studied sysmatically, their potential application in optoelctronics will be studied as well. We will design and develop several straitforward methods to construct the BN-doped pyrenes, meanwhile, late-stage functionalization of the BN-doped pyrenes will be studied. Long alkyl substituents will be introduced to BN-doped pyrenes to improve the solubility for the further photophysical studies. We will enucleate the strutrue-property relationship using the absorption, emission and cyclic voltammetry studies. This project aims at providing experimental and academic foundation for the designing and synthesis of BN-doped optoelectronics.

英文关键词： organic synthesis;organic optoelectronic materials;polycyclic aromatic hydrocarbons;pyrene;boron-nitrogen heterocycle